Juan Pablo Montoya versenyzői pályafutását 1981-ben a Karting szériában kezdte, majd három évvel később megszerezte a Nemzetközi Karting Bajnokság bajnoki címét. A kolumbiai folytatta a sorozatot az elkövetkező pár évben, megszerezve a második helyet 1985-ben, és a helyi illetve nemzetközi junior bajnokságban győzedelmeskedett 1986-ban.

Juan Pablo 87 és 89 között számos helyi és nemzetközi címet szerzett a Kart Komet kategóriában, mielőtt megnyerte volna a Junior Kart világbajnokságot 1990 és 1991-ben. Ez a rendkívül tehetséges fiatal részt vett az USA Barber sorozatban, csakúgy mint a Copa Formula Renault szériában hazájában, Kolumbiában, megnyerve négy futamot, öt pole pozícióból.

A következő évben részt vett a Nemzetközi Swift GTI bajnokságon, ahol begyűjtött 7 első helyezést a nyolcból, és csak egy pole pozíciót hagyott ki. 1994 mozgalmas év volt, a csapat nyert a Sudam 125 Kart bajnokságon, egy harmadik hely az USA Barber Saab Bajnokságon, és három gyozelem az ötből a mexikói Formula N osztályban. Ez az elképesztő mutatvány nem ért itt véget, megajándékozta még Kolumbát egy harmadik hellyel a Britt Formula Vauxhall bajnokságban, mindezen felül a csapat még nyert a bogotai hatórás versenyen is 1995-ben. Juan megnyerte a Brit Formula 3 bajnokságot a következő évben, és negyedik helyezést ért el a Zandvoort Marlboro Masters tornán, egy győzelem a bogotai hatóráson, illetve részt vett a Mercedes ITC versenyen Silverstone-ban.

Miközben a Marko csapatnál versenyzett 1997-ben, második lett a Formula 3000 bajnokságába, és ez volt az első év, hogy tesztelt a Forma 1-ben. Elfogadva a tesztpilóta szerepét, Williams aláírt a fiatalemberrel, bebiztosítva ezzel a jövoőét a F1-ben. Megnyerte az F3000-et a következő évben, miközben a Supernovának versenyzett, rekordnak számító 65 pontot szerezve egy idény alatt.

Frank Williams megszervezett egy csere megállapodást a kolumbiainak az 1999-es szezonra, áthozva Alex Zanardit az amerikai CART sorozatból, hogy Ralf Schumacherrel versenyezzen, míg Montoya a Chip Ganassi csapatban szerepel. Itt is jeleskedett, megszerezte ugyanis a CART bajnoki címet a kezdo évben. Az idény alatt 7 futamgyőzelmet szerzett, 7 pole pozíció mellett. Mindezzel o lett a legfiatalabb bajnok a sport történetében. Annak ellenére, hogy Frank Williams szerette volna Montoyát viszont látni a 2000-es idényben, Juan a CART sorozatban akart maradni, még legalább egy szezont.

Mikor a Ganassi csapat Toyota motorra váltott, nem úgy alakult az idény, ahogy számította. Bárhogy is, kilencedik helyezést ért el a sorozatban, három futamgyőzelemmel és hét pole pozícióval. Az Indianapolis 500-as versenyt is megnyerte, első próbálkozásra. Visszatérve a Williamshez 2001-ben, a fiatalabbik Schumacher, Ralf partnereként, megszerezte élete elso F1-es gyozelmét, Monzában. Bemutatkozó évében számos dobogós helyezést és három pole pozíciót ért el, kis keveredést okozva a boxutcában agresszív vezetési stílusával. Az, hogy a kolumbiai megelőzte Michael Schumachert még ma is vitatott téma.